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含苯氧基V型二苯乙烯性染料与葫芦脲的组装及性能研究毕业论文

 2020-07-16 08:07  

摘 要

超分子化学作为当前热门的化学研究方向,在目前得到了越来越多的关注和研究,而超分子化学研究的主要内容是主体分子对客体分子间的弱作用以及对分子间识别和组装。葫芦[n]脲(CB[n])是由n个甘脲在酸性条件下与多聚甲醛缩合而得,其内部空腔含有疏水性的甘脲单元,两端由羰基环绕而成。由于其独特的内部空腔和端口结构,使CB[n]在许多领域都拥有广泛的研究前景(例如分子识别,药物导向等)。

二苯乙烯型染料作为一种有机染料有着广泛的用途。这些年,随着研究的发展深入,人们对于二苯乙烯型染料的性能作用也有了更深的了解。二苯乙烯型的作用也被拓宽到染色,荧光增白剂,荧光探针和超分子组装等领域。

本文首先将化合物VD和组装体VD⊂CB[7]分别与水溶液混合,制成浓度为1x10-5mol/L的水溶液。然后在酸性条件下(pH~2.0)用不同浓度的CB[7]水溶液滴定VD,得到荧光曲线和滴定曲线,从而得到包结常数和包结比。通过荧光滴定线性拟合确定主客体以1:1进行包结,测得VD-CB[7]的包结常数为KVD⊂CB[7]=11.172x105L/mol

关键词:葫芦脲 包结 二苯乙烯性染料 荧光滴定

Study on Assembling and Properties of Phenoxy V-type stilbene Dyes ∈ Cucurbituril

ABSTRACT

As a popular chemical research direction, supramolecular chemistry has received more and more attention and research. The main content of supramolecular chemistry research has two aspect.one is the weak interaction between host molecule and guest molecule ,another one is the molecular recognition and assembly. Under catalysis of hydrochloric acid, glycolurils are condensed with paraformaldehyde to form cucurbituril(CB[n]). The internal cavity of the cucurbituril contains hydrophobic glycoluril units and the molecular ports are surrounded by carbonyl groups. Due to its unique structure, CB[n] is used in many fields (such as molecular recognition, drug delivery, etc.).

Stilbene-type dyes have many applications as an organic dye. Over these years, with the development of research, scholars have gained a deeper understanding of the performance of stilbene dyes. In the fields of dyeing, fluorescent brighteners, fluorescent probes and supramolecular assembly, stilbene dyes also play a large role.

In this article, we first mixed VD, VD⊂CB[7] with an aqueous solution to make an aqueous solution with a concentration of 1x10-5mol/L. Then, VD was titrated with different concentrations of CB[7] aqueous solution under acidic conditions (pH~2.0) to obtain fluorescence curve and titration curve, and the inclusion constant and the inclusion ratio were calculated according to the data. It was determined by fluorescence titration linear fit that the host-guest was 1:1 and the inclusion constant of VD⊂CB[7] was KVD⊂CB[7]=1.172x105L/mol.

KEYWORDS: Cucurbituril ; Inclusion ; Stilbene dye ; Fluorescence titration.

目录

摘要 Ⅰ

ABSTRACT Ⅱ

文 献 综 述 1

1.1超分子化学 1

1.2葫芦脲 1

1.2.1葫芦脲的结构特征 1

1.2.2葫芦脲的合成 2

1.3二苯乙烯型染料 3

1.3.1二苯乙烯型染料的性能 4

1.3.2常见的二苯乙烯型染料的类型 4

1.4染料与CB[n]的主客体包结作用研究 5

1.5超分子包结的研究方法 7

1.5.1荧光光谱法 7

1.5.2核磁共振法 7

1.5.3紫外/可见光谱法 7

1.5.4圆二色谱法 7

1.6本课题研究内容及意义 8

实验部分 10

2.1引言 10

2.2实验部分 10

2.2.1实验试剂和仪器 10

2.2.2实验方法 11

2.3 实验小结 12

结果与讨论 13

3.1 VD分子的激发光谱及荧光发射光谱图 13

3.2包结物VD⊂CB[7]的荧光谱图和线性拟合分析 14

3.3化合物VD的分子模拟 16

3.4包结常数与不同V型二苯乙烯型染料芳氧基端关系 18

3.5小结 19

结论与展望 20

4.1结论 20

4.2展望 20

参考文献 22

致谢 25

文 献 综 述

1.1超分子化学

超分子化学作为一个新兴化学领域,目前正受到越来越多的学者的关注和研究。而其主要研究的内容是主体对客体的分子识别以及它们之间相互的组装。[1] 什么是分子识别呢?这是指通过非共价键的作用主体和客体进行了选择性结合,并赋予它们一定性能和结构的过程,而这也成为了它们组装的基础。在超分子化学研究中,成为合适的超分子受体一般需要分子具有指定以及能被识别的部位或基团。

上世纪七八十年代,人们首先开始了对冠醚的研究,这开辟了超分子化学的道路,而随后进行的对环糊精、杯芳烃及他们的衍生物的研究加速了这一发展,而现在在超分子化学中,一种有着特殊性能的超分子化合物葫芦脲正受到越来愈多的关注 [2].发展至今日对CB[n]的研究已经成为了超分子化学中的重要部分.

1.2葫芦脲

1.2.1葫芦脲的结构特征

葫芦脲的外形很像传统大鼓,它的末端是两个空腔。并且端口的大小是一致的,而空腔的大小则比端口的要大。几种葫芦脲的结构参数如图1-1所示。

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