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含9-蒽氧基V型二苯乙烯性染料与与葫芦脲的组装及性能研究毕业论文

 2020-07-16 08:07  

摘 要

超分子化学现如今备受人们的关注,其主客体间的识别,组装慢慢成为了人们关注的重点。本文合成了一个含9-蒽氧基V型二苯乙烯型染料客体分子,我们探究该客体分子的双季铵盐端是否可以作为识别位点与葫芦[7]脲(CB[7]) 发生包结。CB[7]可与客体分子发生识别和组装,其中主要通过观察不同CB[7]的浓度下的荧光强度改变,来判断含9-蒽氧基V型二苯乙烯型染料客体分子与CB[7]间是否包结。虽然最后生成了相应的1:1的主客体配合物,但并没有达到预想的包结效果,而且不能线性拟合,所以不能得到包结常数。该过程也通过1H-NMR 进行了证明。整体分析,含9-蒽氧基V型二苯乙烯型染料在与葫芦[7]发生作用时,荧光上串下跳,处于动态平衡。荧光有所变化,分析原因可能是连接一个有机胺离子链基由于位阻相对较小等原因可与CB[7]发生包结作用,但整个体系处于一种动态平衡,不能完全组装。

关键词:葫芦脲 超分子化学 准轮烷 pH调控

Study on Assembling and Properties of 9- Anthryloxy V-type Stilbene Dyes⊂ Cucurbituril

Abstract

Supramolecular chemistry is now attracting people's attention. The identification and assembly between the subject and the object have gradually become the focus of attention. In this paper, we have synthesized a guest molecule containing a 9- Anthryloxy V-type Stilbene Dyes. We investigated whether the double quaternary ammonium salt of the guest molecule can be used as a recognition site with the CB[7]. CB[7] can be identified and assembled with guest molecules. The fluorescence intensity changes at different concentrations of CB[7],which was mainly used to determine the guest molecules and 9- Anthryloxy V-type Stilbene Dyes . Although the corresponding 1:1 host-guest complexes were finally generated, they did not achieve the desired encapsulation effect and could not be fitted linearly, so the inclusion constant could not be obtained. This process was also demonstrated by 1H-NMR. The overall analysis showed that the 9- Anthryloxy V-type Stilbene Dyes interacts with the CB[7].The fluorescence jumps down ,which is in a dynamic equilibrium.Fluorescence changes.The reason may be the connection of an organic amine ion chain and CB [7] . But the entire system is in a dynamic equilibrium,the subject and the object can not be completely assembled.

KEYWORDS: Supramolecular chemistry; Cucubit[7]uril; Pseudorotaxane; pH Control

目录

摘要…………………………………………………………………………………I

ABSTRACT………………………………………………………………………II

第一章 文献综述 1

1.1 前言 1

1.2 葫芦脲的结构与特性 1

1.2.2 葫芦脲的分子组装 4

1.3 二苯乙烯型染料的结构 4

1.4 含9-蒽氧基V型二苯乙烯型染料 5

1.5 染料与葫芦脲的超分子包合作用研究 6

1.6 本课题研究内容及意义 8

第二章 实验部分 10

2.1 实验合成部分 10

2.1.1 实验试剂和仪器 10

2.1.2 合成原理 11

2.2实验检测部分 13

2.2.1 实验试剂和仪器 13

第三章 结论与讨论 15

3.1 实验结果 15

3.1.1 VD分子的激发光谱及荧光发射光谱图 15

3.1.2 包结物VD⊂CB[7]的荧光谱图 15

3.1.3 化合物VD的分子模拟 16

3.1.4 VD分子的激发光谱及荧光发射光谱图 17

3.2 小结 17

第四章 结论与展望 18

4.1 结论 19

4.2 展望与思考 19

参考文献…………………………………………………………………………20

致谢………………………………………………………………………………21

第一章 文献综述

1.1 前言

超分子化学体系的组装和构建,及其穿梭性能相关的研究近年来越来越引起人们的重视[1]。超分子化学是指两个或多个化学物种通过分子间弱相互作用形成的实体或聚集体的化学门类[2]。它主要是研究主客体分子间通过非共价键组合为复杂化学体系的过程[3]。超分子化学作为具有潜力的有机化学方向,有着良好的发展前景。

超分子化学的研究包括分子识别(分子识别(molecular recognition)是两个或以上的分子之间通过非共价键结合相互作用)、分子自组装(自组装 (self-assembly) 为系统之构成元素在不受人类外力之介入下,自行聚集、组织成规则结构的现象)、分子自组织(自组织是指混沌系统在随机识别时形成耗散结构的过程)和分子器件,而其中分子识别是超分子化学的一个核心研究内容[4]。分子识别是一个分子对另一个分子的选择性作用,与之结合并产生一定的功能的现象,在超分子化学中运用十分广泛 [5]。分子识别主体主要是大环化合物,其中包括环糊精、杯芳烃、穴醚、葫芦脲。而葫芦脲被誉为“第四代超分子化合物”有尺度效应、笼体效应和端口效应等[6]。它可以实现对金属离子,有机染料客体的识别,通常在分子开关,分子梭,信息储存等方面的研究有很大的空间,近些年来引起了很多学者的热切关注。

而含9-蒽氧基V型二苯乙烯型染料是一类重要的有机功能染料,含9-蒽氧基V型二苯乙烯型染料与葫芦脲组装可有效提高染料的吸附性能。

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