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毕业论文网 > 开题报告 > 化学化工与生命科学类 > 轻化工程 > 正文

一种两亲性柱[5]芳烃的合成开题报告

 2020-06-14 04:06  

1. 研究目的与意义(文献综述包含参考文献)

柱芳烃是一类新型的类杯芳烃大环受体,它是由对苯二酚单过亚甲基在2,5位相连接而成的环状化合物,在空间结构上为对称的柱状大环结构,更加具有环状刚性的骨架,且由芳环围成外形为圆柱状结构,故称之为”柱芳烃”。两亲化合物是一类同时含有亲水基团和疏水基团的物质【1】,当两亲化合物溶解在水中时,亲水部分优先和水相接触,而疏水部分则趋向于接触空气、非极性溶剂或者聚集在一起从而减少亲水一疏水界面的自由能。

1.1柱芳烃的晶体结构

主体化合物的结构和尺寸决定了其主客体化学的性质,对主体化合物结构的研究至关重要。单晶衍射技术是证明结晶性物质固态结构的精确方法,不仅适用于简单的小分子,也适用于蛋白质复杂结构的解析。柱芳烃由于高度的对称性和刚性,他们都具有较好的结晶性,非常适合单晶衍射分析。柱[n]芳烃(n=5-10)中除了柱[7]芳烃以外,其他的晶体结构都已经被报道[2]

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2. 研究的基本内容、问题解决措施及方案

以苯二酚溴代烷烃为起始原料,在乙腈回流条件下与氯乙酸乙酯反应;然后加入三聚甲醛以及1,2一二氯乙烷,搅拌下加入三氟化硼乙醚,反应1个小时后加水淬灭反应,分液后有机相通过柱层析反应得到粗产物,粗产物与乙二胺混合,然后加入乙醇,搅拌回流24小时,冷却后旋蒸除去溶剂将粗产物倒入饱和食盐水中析出化合物。再加入氢氧化钠以及水,回流24小时,冷却后加入盐酸调节pH为4左右,抽滤收集固体,用水洗两遍后加入过量的氨水溶解,旋转蒸发后得到化合物。最后加入水合肼以及乙醇,回流24小时,冷却后旋干溶剂,用乙醇乙醚混合溶剂重结晶得到最终产物。

本文合成了一个两亲型柱芳烃,当此柱芳烃分散在水中时会组装成囊泡结构。由于柱芳烃上氨基的亲水性会随着体系pH下降而增加,所以当体系pH降低时囊泡会解组装从而形成实心胶束结构。在中性条件下,此囊泡溶液静置2个月后会进一步组装形成多壁纳米管,这是由于此两亲柱芳烃中苯环之间芳香堆积作用,酞胺基团之间的氢键作用以及烷基链之间的疏水作用协同作用的结果。进一步的,利用此两亲柱芳烃可以制备水溶性的金纳米粒子,这种金纳米粒子表面覆盖了双层的两亲柱芳烃,随着静置时间的延长,此纳米粒子能组装形成杂化的微米管。由于纳米粒子均匀的分散在管壁中,此类杂化微米管可以用来循环催化一些反应达到20次。

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