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过渡金属环催化茚酮类化合物合成毕业论文

 2022-03-03 09:03  

论文总字数:33324字

摘 要

烯胺酮具有两个亲电反应中心即C-3和C-1原子,而C-2和氨基团是富电子的。它们可以与亲电子试剂和亲核试剂反应。在合成呋喃、吡喃、吡咯、吡唑、吡啶、嘧啶,及其含有以上结构的类似物过程中,烯胺酮是重要的原料或关键中间体。本论文设计合成一批新型结构的烯胺酮,期待用这批烯胺酮应用于一批高效、简便的成环反应。简化有机合成、药物研发的工作流程,提高成环反应收率。本文对于烯胺酮,我们先谈烯胺酮的结构(它倾向于哪样存在),再谈它的合成路径(怎样得到),然后细说它的应用(它的重要用途)。继而自然而然引出我们的工作愿景和方案。合成烯胺酮流程分为两步,第一步是一个羟醛缩合,第二步是一个亲核取代反应。通过核磁表征产物结构,证实我们得到的产物的是我们所需的目标产物。

关键词:烯胺酮 医药中间体 羟醛缩合 亲核取代反应

Synthesis of enamidones

Abstract

The enamidone has two electrophilic reaction centers, C-3 and C-1 atoms, while the C-2 and the amino groups are electron rich. They can react with electrophilic reagents and nucleophiles. In the synthesis of furan, pyran, pyrrole, pyrazole, pyridine, pyrimidine, and its structure containing the above analogues, enamidone is an important raw material or key intermediates. In this paper, we designed and synthesized a group of new structures of enamines, expecting the use of these ketamine in a batch of highly efficient and simple ring-forming reaction. Simplify the organic synthesis, drug development work flow, improve the loop reaction yield. For the ketamine, we talk about the structure of the ketamine (which tends to exist), talk about its synthetic pathway (how to get it), and then elaborate on its application (its important use). And then naturally leads to our work vision and program. The synthesis of the enamidone process is divided into two steps, the first step is a aldol condensation, and the second step is a nucleophilic substitution reaction. The structure of the product is confirmed by NMR, confirming that the product we obtained is the target product we need.

Key words: Enamine ketone Pharmaceutical intermediates Aldol condensation Nuc- leophilic substitution reaction

目录

摘要 I

Abstract II

第一章 文献综述 1

1.1烯胺酮类化合物介绍 1

1.1.1引言 1

1.1.2烯胺酮化合物结构 2

1.2烯胺酮的合成 4

1.2.1通过缩合反应制备 4

1.2.2通过加成反应制备 5

1.2.3通过杂环的断裂制备 6

1.2.4 通过烯胺的酰化制备 7

1.3烯胺酮化合物的应用 7

1.3.1同亲电子试剂的反应 7

1.3.3同亲核试剂的反应 9

1.3.4光化学反应和周环反应 11

1.3.5偶极环加成 11

1.3.6还原和氧化反应 12

第二章 本文研究的目的及意义 13

第三章 实验部分 14

3.1试剂与仪器 14

3.1.1主要试剂 14

3.1.2主要仪器 14

3.2实验路线图 15

3.3实验内容 15

3.3.1烯酮的合成 16

3.3.2烯胺酮的合成 16

3.3.3目标产物烯胺酮的提纯与保存 16

第四章 结果与讨论 18

4.1产物的表征结果: 18

4.1.1苯甲醛为原料合成烯胺酮的核磁表征结果 18

4.1.2其它醛类作为原料合成的烯胺酮核磁表征结果 19

4.2讨论 22

第五章结论与展望 23

5.1结论: 23

5.2展望: 23

参考文献 24

致谢 31

第一章 文献综述

1.1 烯胺酮类化合物介绍

1.1.1 引言

最近的一百多年来,1,3-二羰基化合物和它的衍生物在有机合成中已是最通用的C-3合成子,尤其是在杂环合成里。在合成呋喃、吡喃、吡咯、吡唑、吡啶、嘧啶,及其含有以上结构的类似物过程中,它们是重要原料或关键中间体。很多不同结构的简单1,3-二羰基化合物实现了商品化,可以在市场上购得。然而,α-甲酰基乙酸酯(3-羟基丙烯酸乙酯)的稳定性不是非常高。从有机合成方面考虑,在使用α-甲酰基乙酸酯类试剂时,在甲酰化制备完后就得直接使用它们;或者把已经制备好的α-甲酰基乙酸酯类化合物转换成更稳定的形态,稳定存储的形态有:缩醛、硫醛、烯醇醚、烯硫醇醚和烯胺。一个最常用的例子就是如式1-1:把不稳定的α-甲酰基乙酸酯,转换成稳定的衍生物形式—2-取代烷基-3-(二甲基氨基)丙烯酸酯(即烯胺酮结构的一种)。使得不稳定的1,3-二羰基化合物转换成了稳定的烯胺酮结构。

式1-1 二羰基化合物修饰成更稳定的结构

一些α-碳取代-β-(二甲基氨基)烯酮的通式为烯酮A,已经由活性亚甲基化合物与N,N-二甲基甲酰胺(DMF)的衍生物制备得到。烯化合物A相对于1,3-二羰基化合物这最通用的C-3合成子,因为多带了个杂原子N,这使得化合物多了一个反应位点。同时,杂原子的引入让化合物在合成天然产物、医药中间体时,较1,3-二羰基化合物便捷。因为天然产物、医用药物结构里多数有杂环(N环、或S环),自身拥有一个N原子,无论自身与O或C原子连接成环,或者引入S原子来成环时,都更容易得到实现。因而,如图1-1,A常用于合成杂环:吡唑、异恶唑、嘧啶及其他杂环[1]

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