2-羟基-6-三氟甲基吡啶的合成毕业论文
2022-02-23 08:02
论文总字数:15932字
摘 要
啶氧菌酯属于甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,一般作为农药来预防水果类和谷类作物的病害,如小麦叶枯病等。本文主要研究啶氧菌酯中间体2-羟基-6-三氟甲基吡啶的合成方法。
2-羟基-6-三氟甲基吡啶的合成是以三氟乙酸酐为起始原料,在低温条件下和乙烯基乙醚反应得到4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮,用碱催化并且和氰基乙酰胺环合得到2-羟基-6-三氟甲基烟腈,之后在浓盐酸中水解得到2-羟基-6-三氟甲基烟酸,最后在喹啉中经过高温脱羧得到2-羟基-6-三氟甲基吡啶。
通过单因素试验对2-羟基-6-三氟甲基吡啶各步反应进行了优化。经核磁共振进行表征,实验各步骤的产物及最终产物被证实与理论结构相符。本实验不仅原料易得、反应条件温和、反应步骤简洁,而且实验的后续处理容易,具有良好的规模化生产的可行性。
关键词: 合成 2-羟基-6-三氟甲基吡啶 啶氧菌酯
ABSTRACT
Picoxystrobin belonging to methoxy acrylate fungicides has a very good therapeutic effect on wheat leaf blight, which is mainly used to control the harm of fruit crops and grains. This dissertation mainly focuses on the method for the preparation of the 2-hydroxy-6-(trifluoromethyl) pyridine.
The synthesis of 2-hydroxy-6-(trifluoromethyl)pyridine: 2-hydroxy-6- trifluoromethyl pyridine was synthesized by four steps in total to yield the product, with the Vinyl ether as starting materials, via an etherification reaction with trifluoro caetic anhydride gave 4-ethoxy-l,l,l-trifiuorobut-3-en-2-one. After the cyclization reaction with Cyanoacetamide gave 2-hydroxy-6-(trifluoromethyl) nicotinonitrile, then,hydrolysis reaction with hydrochloric acid gave 2-hydroxy-6-(trifluorome- thyl) nicotinic acid,the last, a decarboxylation reaction with quinoline In the high temperature gave 2-hydroxy-6-(trifluoromethyl)pyridine.
Through the single factor test to optimize picoxystrobin reaction steps. The intermediates and the target products were characterized by nuclear magnetic resonance. The method is simple and easy to obtain raw materials, mild reaction conditions, simple post-treatment, and has a good scale production feasibility.
KEYWORD: Synthesis; 2-hydroxy-6-(trifluoromethyl) pyridine; Picoxystrobin.
目 录
摘要…………………………………………………………………………………I
ABSTRACT………………………………………………………………………II
第一章 文献综述………………………………………………………………1
1.1 啶氧菌酯……………………………………………………………………1
1.1.1啶氧菌酯简介………………………………………………………1
1.1.2啶氧菌酯特结构与性质……………………………………………1
1.1.3啶氧菌酯作用机理与特点…………………………………………2
1.1.4啶氧菌酯的市场……………………………………………………2
1.2 啶氧菌酯及其中间体 2-羟基-6-三氟甲基的合成……………………3
1.2.1 啶氧菌酯合成路线…………………………………………………3
1.2.2 2-羟基-6-三氟甲基的合成路线…………………………………5
第二章 2-羟基-6-三氟甲基合成……………………………………………8
2.1 合成路线………………………………………………………………8
2.2 实验部分………………………………………………………………9
2.2.1试剂与仪器…………………………………………………………9
2.2.2 实验方法…………………………………………………………10
2.3 结果与讨论……………………………………………………………11
2.3.1 2-羟基-6-三氟甲基烟酸(I-3)的合成…………………………11
2.3.2 2-羟基-6-三氟甲基吡啶(I-4)的合成…………………………14
结语……………………………………………………………………………17
参考文献………………………………………………………………………18
附录……………………………………………………………………………20
致谢……………………………………………………………………………23
第一章 文献综述
1.1啶氧菌酯
1.1.1 啶氧菌酯简介
啶氧菌酯是由捷利康公司开发的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,该产品具有吸收速度快,广谱,内吸活性等特点,适于苹果、小麦和大麦[1],与现有其他甲氧基丙烯酸酯杀菌剂相比,对小麦叶枯病、网斑病和云纹病有更强的治疗效果,还可用于防治麦类叶锈病、颖枯病、褐斑病、白粉病等。啶氧菌酯的商品名是ZA1964,于1999年末上市,是目前使用效果最好的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂,由先正达公司研发成功[2~4]。2006年先正达公司将啶氧菌酯的全球销售权卖给了美国杜邦公司,目前已经在中国进行销售,相关专利保护已经于2008年1月13日到期。
1.1.2 啶氧菌酯性质与结构
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