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摘 要

根据分散染料的要求，有必要对偶合组分合成特殊专用中间体。偶氮型分散染料已成为分散染料的主要结构类型。其中，大多数偶氮染料是通过偶合反应合成。将重氮化的芳香胺与酚类、芳香类分子通过偶合反应连接。被重氮化的芳基胺部分被称为重氮组分，被偶合连接的片段被称为偶合组分。

选择1-苯基-3-甲酸-5吡唑啉酮作为偶合组分，含有吸电子基团的苯胺衍生物（对硝基苯胺）作为重氮组分。通过偶合反应合成了一种羧基吡唑啉酮单杂环染料，并通过不同的表征手段进行确认。并通过紫外光谱探究羧酸吡唑啉酮单杂环染料最大吸收波长受取代基对芳香环结构的影响。

我们试图找到设计具有预期的紫外-可见吸收光谱的新型多取代芳香杂环染料的一些规则，并希望更好地了解影响偶氮腙互变异构转化和pH稳定性的因素。

关键词: 分散染料 杂环染料 吡唑啉酮 重氮偶合反应

ABSTRACT

According to the requirements of disperse dyes, it is necessary to synthesize special specific intermediates for the coupling components. Azo-type disperse dyes have become the main structural type of disperse dyes. Among them, most of azo dyes is synthesized by coupling reaction. Diazotized aromatic amines and phenols, aromatic molecule by a coupling reaction. The diazotized arylamine moiety is referred to as the diazo component, and the coupled moiety is referred to as the coupling component.

1-Phenyl-3-carboxylic acid-5pyrazolone was selected as the coupling component, and an aniline derivative (p-nitroaniline) containing an electron withdrawing group was selected as the diazo component. A carboxypyrazolone monoheterocyclic dye was synthesized by coupling reaction and confirmed by different characterization methods. The maximum absorption wavelength of the pyrazolone monoheterocyclic dye of the carboxylic acid was investigated by UV spectroscopy by the influence of the substituent on the aromatic ring structure.

we try to find certain rules for designing new multi-substituted aromatic heterocyclic dyes with expected UV–Vis absorption spectra and hope to bring a better understanding for the influence factors on azo hydrazone tautomeric transformations and pH stability.

Keywords: Disperse dye Heterocyclic dye Pyrazolone Diazo coupling

目录

摘 要 I

ABSTRACT II

第一章 文献综述 1

1.1 染料的介绍和发展 1

1.2 染料的要求及性能指标 1

1.3 分散染料 2

1.3.1 分散染料种类、结构、特点 2

1.3.2 偶氮型分散染料 2

1.3.3 吡啶酮类偶氮染料的介绍 3

1.3.4 杂环染料介绍 4

1.4 吡啶酮系分散染料的发展历程 5

1.5 吡唑啉酮系分散染料的发展历程 6

1.6 本课题研究的内容及意义 6

第二章 对硝基苯胺/吡唑啉酮分散染料的合成 13

2.1 实验部分 13

2.1.1 试剂和仪器 13

2.1.2 实验路线 14

2.1.3 合成原理 14

2.1.4 实验步骤 15

2.2 结果与讨论 15

2.2.1 酸的用量 15

2.2.2 组分性质 16

2.2.3 反应温度 16

2.2.4 偶合反应终点判断 17

2.3 小结 17

第三章 对硝基苯胺/吡唑啉酮分散染料的结构与波谱表征 16

3.1 物理性能 16

3.2 红外光谱(KBr pellets) 16

3.2.1 原理图 16

3.2.2 谱图分析 17

3.2.3 结果与讨论 18

3.3 核磁共振氢谱(300 MHz, CDCl₃) 18

3.3.1 原理图 18

3.3.2 谱图分析 19

3.3.3 结果与讨论 20

3.4 紫外光谱(in MeOH) 20

3.4.1 原理图 20

3.4.2 谱图分析 21

3.4.3 结论 22

第四章 结论 25

4.1 结论 25

参考文献 26

致谢 28

文献综述

染料的介绍和发展

染料能通溶于水或分散在其他介质中，通过与被染物质发生结合使得纤维或其他物质染成鲜艳而坚固的颜色^[1]。颜料与染料的主要区别在于，颜料一般不溶于水或溶剂对纤维没有吸附能力，需要通过粘合剂作用黏着在纤维表面或内部。染料主要应用于纺织纤维着色，颜料主要在油墨中使用^[1]。随着科学技术的发展人类对染料的认识不断加深，染料正向生物技术、电子信息产业、医疗卫生事业发展^[2]。

染料的历史可追溯到五千年前，早在公元前3000年前古埃及和美索不达米亚人已经掌握了染色技术， 2500年前有资料记载中国和印度开始从蓝草中提取靛蓝，1400年前中国形成了颜色齐全的亚麻布染色工艺。从上古时期至19世纪中叶，人们所用的染料大多来源于天然动植物、矿物，这些染料虽然历史悠久，但品种不多，还存在很多如染色牢度差、步骤繁琐等缺点^[3]。

第一个人工合成染料苯胺紫（甲基紫）在1856年被英国化学家perkin合成奎宁时偶然发现制得，开创了人工合成染料的历史。伴随着第一次工业革命纺织行业的扩张，人工合成染料也取得长足发展。1863年 Greabe 合成了第一个偶氮染料俾斯麦棕，1880年德国Baeye 人工合成靛蓝。随后相继出现了碱性染料、活性染料。酸性染料、分散染料等。至今各国合成了上万种染料，形成了门类齐全的工业体系，使染料成为精细化工领域中一个重要分支，基本取代了天然染料的地位^[4-5] 。

染料的要求及性能指标

对于染料有三个基本条件：①对可见光谱中某一部分有强烈选择性吸收作用；②染色效果由染色亲和力决定，要求对纤维具有良好的亲和力；③颜色耐久无变化，具有一定的染色稳定性。

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