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多氨苯均三嗪合成工艺研究毕业论文

 2022-01-11 09:01  

论文总字数:16425字

摘 要

本论文综述了均三嗪及其衍生物的性质、应用、其主要的合成方法,以及其与笼状化合物与超分子化学的联系。同时也简单综述了有关笼状化合物和超分子化学的内容。接下来具体地对合成笼状化合物的重要原料之一:2,4,6-三(3-氨基苯基)-1,3,5-均三嗪的合成进行设计合成、分离、提纯、表征。

本论文的2,4,6-三(3-氨基苯基)-1,3,5-均三嗪的合成方法是以3-氨基苯甲腈为原料,三氟甲磺酸为催化剂通过环化反应进行制备。因为实验时间有限,主要对其反应条件进行了单因素研究,分析得到优化反应时间为28h,产率达到44.1%。

关键词:均三嗪 三氟甲磺酸 环化反应 工艺优化

Study on synthesis of poly-aminophenyl triazine

Abstract

This paper reviews the properties, applications, main synthetic methods of s-triazine and its derivatives, and their relationship with cage compounds and supramolecular chemistry. At the same time, the content of cage compounds and supramolecular chemistry is briefly reviewed. Next, the synthesis, separation, purification and characterization of one of the important raw materials for the synthesis of cage compounds: 2,4,6-tris (3-aminophenyl) -1,3,5-s-triazine are designed.
The synthesis method of 2,4,6-tris (3-aminophenyl) -1,3,5-s-triazine in this paper is based on 3-aminobenzonitrile as the raw material and trifluoromethanesulfonic acid as the catalyst by the cyclization reaction. Because of the limited time for experiment, the main reaction conditions were mainly studied by single factor. The optimized reaction time was 28h and the yield reached 44.1%.

Keywords: s-triazine ; Trifluoromethanesulfonic acid ; Cyclization reaction ; Process optimization

目录

摘要 Ⅰ

Abstract II

目录 III

第一章 文 献 综 述 1

1.1超分子化学概述 1

1.2超分子化学中的分子识别和自组装 1

1.3笼状化合物简介 2

1.4笼状化合物的发展与应用简要 2

1.5笼状化合物的构筑策略 3

1.6均三嗪分子及其衍生物的简介 4

1.7均三嗪衍生物的应用 5

1.8均三嗪衍生物的合成 8

1.9三间氨基苯均三嗪的合成 11

1.10选题意义 12

第二章 实验部分 13

2.1实验准备 13

2.2三间氨基苯均三嗪的合成 14

2.3单因素实验 15

第三章 实验结果与讨论 17

3.1三间氨基苯均三嗪的结构表征 17

3.2单因素优化 18

第四章 结论与展望 21

4.1结论 21

4.2展望 21

参考文献 22

致谢 24

第一章 文 献 综 述

1.1超分子化学概述

超分子化学,从名字上看, “超分子”有超越分子的含义,所以它是一种比普通化学更为高级的化学。从理论上与学科分类来看,超分子化学既属于化学,又有许多与材料学,物理学相关联的部分。超分子化学的基础主要是通过研究分子之间的相互作用来确定分子的组装手段。它的概念体系中包括分子识别,分子自组装,超分子器件[1]等等。随着其的发展,很多新的的超分子化合物应运而生。它们较普通的化合物,结构更为丰富,用途作用也更广。

1.2超分子化学中的分子组装技术

如何通过组装手段组成一些特定分子,是超分子化学的主要研究对象。其中的主要组装技术有通过分子的识别和其自组装的方式,以下对其进行概述:

分子的识别手段:分子识别的过程是有多个分子参与的,具体为主体分子(具有特殊空腔的分子)与客体分子(有发散键合位点的分子或离子)选择性地键合,从而产生了一些特定的功能。它们之间的键合主要会产生氢键,范德华力,配位作用,静电力等等非共价相互作用,从而生成稳定的,结构特殊的超分子。

分子之间自组装的手段:分子自组装,是指使各分子间不受外力影响,而自觉形成新的分子结构的一种手段。它是多个分子单体之间,以分子识别为基础,通过氢键,亲疏水作用,配位作用等特殊的相互作用,依靠键位结合点间的分子识别来进行自组装,从而构筑简单的结构单元。这使得这些个体可任意相互之间发生关联,并在最后,形成一个结构紧密复杂的大分子。对于具有复杂结构,用普通方法难以合成的分子而言,自组装技术无疑是重要而又有效的方法。现在的超分子化学领域,更是出现了“多组分自组装”的策略,它既可以将两种或者两种以上的化学个体组分组合成结构更为复杂的化合物分子,也可以将构想中的超分子结构分割成几个独立的构建来分别设计,最后再将不同组分组合成完整的,功能全面的超分子[2]。近年来,自组装技术已经与纳米技术,生物技术,材料技术等交叉融合,在世界上备受科学家的关注。可以说,在未来,将有更多的崭新的,功能多样化,结构特殊的的超分子化合物,由自组装技术设计出来。

1.3笼状化合物简介

笼状化合物是一种形状如笼的化合物,主要是由C与N两种元素组成[3]。笼状化合物结构的特点为具有空的内心,结构立体化,这使其既拥有极高的密度,又存在着较高的张力。近年来,笼状化合物已经成为了化学,物理,材料等领域研究的热点。正是通过超分子化学的自组装方法,复杂的笼状化合物产生并不断发展。

1.4笼状化合物的发展与运用

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