含9-蒽氧基V型二苯乙烯型染料分子的合成文献综述

 2020-08-05 10:08
文 献 综 述 1.二苯乙烯型染料分子 二苯乙烯类化合物通常是指含有两个苯环间由一个乙烯基相连接的二苯乙烯母体结构的化合物(Scheme 1),该类化合物具有典型的共轭结构。二苯乙烯中存在的双键,由于其不能旋转而产生异构,因而存在顺式和反式两种异构。反式结构相对于顺式在热力学角度更加稳定,然而在光照下,反式结构会转变为顺式结构。 顺式二苯乙烯内存在位阻从而导致其在热力学角度的不稳定,能障小因此顺式二苯乙烯中基本不存在荧光性质。 二苯乙烯类化合物作为一类重要的光功能化合物,它具有良好的双态稳定性、分子可调性、卓越的抗疲劳性能、光电变色性能以及荧光可调性等,在许多光功能材料领域有很好的应用。 二苯乙烯类化合物所具有的典型共轭结构使其在电子、非线性光学、发光材料及染料等领域也具有广泛的应用,如 4,4′-二烷基-1,2-二氟二苯乙烯类化合物以及末端苯环的对位为烷或氟基取代的4-苯乙炔基二苯乙烯类衍生物都是良好的液晶材料;三氟甲基、烷氧基或烷氧基硝基取代的二苯乙烯类衍生物是非常好的有机非线性光学材料;二苯乙烯类化合物的4位以苯乙烯基、对硝基苯乙烯基或对甲基苯乙烯基取代的化合物为具有不同发射波长和颜色的发光材料;三嗪基氨基二苯乙烯类化合物及双苯并噁唑二苯乙烯为主体结构的化合物通常可作为荧光增白剂被用于染料领域[1]。 2.苯乙烯型染料的结构及分类 苯乙烯型染料指的是用一根乙烯链连接杂环核和苯核。其中杂环核是杂环碱或是它的季铵盐,由此,杂环季铵盐与苯核相连形成的化合物为苯乙烯菁染料(半菁染料);杂环碱与苯核相连形成的化合物为苯乙烯染料。构成苯乙烯型染料的杂环碱是一些环式化合物,包括六元和五元杂环衍生物,其中最多的是含氮杂环衍生物,而常见的含氮杂环有: 引入不同的取代基又会形成新的衍生物,如: 2.1 苯乙烯菁染料的结构 苯乙烯菁染料是由一个季铵化的含氮核以及一个苯核通过苯乙烯链相连,结构通式为: 2.2 苯乙烯染料的结构 苯乙烯染料是由一个含氮核以及一个苯核通过苯乙烯链相连,结构通式为: 3.苯乙烯型染料的合成 合成苯乙烯型染料有三个步骤: 一:合成碱性杂环中间体(噻唑、咪唑、喹啉等化合物及其衍生物)。 二:碱性杂环中间体与成盐剂(烷化剂)反应获得杂环碱类季铵盐。 三:杂环碱类季铵盐与缩合剂反应获得目标染料。 3.1 苯乙烯菁染料的合成 合成苯乙烯菁染料的方法是在适当的碱的共存下,利用杂环季铵盐2-位或者4-位上甲基碳的亲核性与取代芳香醛发生缩合反应,例:取代苯乙烯基吡啶菁染料的合成[2-4]。 3.2 苯乙烯型染料的合成 合成苯乙烯型染料的方法是在适当酸或者碱的共存下,利用杂环2-位或者4-位上甲基碳的亲核性与取代芳香醛发生缩合反应,例:取代苯乙烯基-β-萘噻唑染料的合成[5]。 另一种方法是在适当酸或者碱的共存下,带有苯乙烯基的酸直接与合成杂环的化合物发生缩合反应,例:取代苯乙烯基苯并咪唑染料的合成[6]。 近年来,又有许多高效、环保的合成方法被研发出来。汪智勇[7]等采用改进的钯催化反应合成一系列苯乙烯吡啶类化合物;Chung-Chun lee[8]等合成了一系列具有光记录特性可以用作DVD光盘染料的苯乙烯型染料;Matsui等[9]用通用步骤合成了一系列取代的吡啶菁和吡喃菁染料。 4.二苯乙烯类化合物的应用及其研究 4.1 聚集诱导发光(AIE)材料 到现在为止,silole是研究比较完整的AIE发光材料。图1列出了silole体系中的代表性小分子衍生物,这些分子都具有AIE性质[10]。化合物2(Hexaphenylsilole,HPS)溶于乙腈,不溶于水。在水/乙腈混合溶剂中,随不良溶剂水不断加入,分子发生聚集而使发光信号增强。90%含水量下,肉眼即可见强烈绿色荧光,这说明silole衍生物具有典型的AIE发光性质。 图1 具有AIE性质的Silole衍生物的分子结构 2002年,韩国Park教授合成了两种氰基官能团取代的苯乙烯(CN-MBE,CN-TFMBE),分子结构如图2所示。
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