二氟环丙烷类化合物的合成及应用文献综述
2020-06-29 08:06
文 献 综 述 Scheele于1771年制得HF以及Moissan于1886年制得元素氟为含氟化合物的研究奠定基础,1896 年 Swarts 等研究人员报道的有关一氟乙酸乙酯的合成方法揭开了有机氟化学的序幕。
随着含氟化合物得到越来越广泛的应用,原子能等工业的需求也大大促进了含氟材料的研制和生产。
就有机氟化学学科而言, 它已经成为有机化学的重要分支, 无数事实证明它既服从有机化学的共同规律,又以碳氟键的特点丰富和发展了有机化学。
从有机氟化学学科发展的历史来看, 20 世纪 30 年代到 50 年代含氟致冷剂的研制、聚四氟乙烯的发现和美国曼哈顿工程的实施等极大地推动了有机氟化学的发展。
近年来,生物医学研究、治疗和诊断对含氟有机化合物的需求及金属有机化学在含氟有机化合物合成中的广泛应用使有机氟化学学科处于发展的黄金时期[1] 。
正是由于有机氟化学的迅速发展也使得对于氟供体试剂的研究发展得到不断地提升,尤其是三氟甲基化试剂及二氟卡宾供体试剂的开发吸引了大批有机氟化学研究者的注意。
因为氟原子尺寸小并具有强的电负性使得C-F键的极性增强,将氟原子引入到环丙烷环上,可改变其结构和反应活性。
氟取代基也提高了生物活性,生物利用度和在特定情况下已知生物活性分子的效力[2]。
氟原子的强电负性使得二氟亚甲基的电荷效应成为最主要的特点,酮类化合物的α,α-二氟亚甲基化能增强羰基的亲电性,使其容易形成比较稳定的缩醛或缩酮,研究人员认为这些化合物具有四面体过渡态,并且与蛋白酶和脂肪酶的活性有关;类似的二付亚甲基还能增加糖苷及一拳缩二乙醇的稳定性。
二氟亚甲基可以看做是氧原子的电子及空间等排体,因而出现了很多二氟环化CF2/O转变技术来改变分子的生物活性例如类似1,3-双(膦酸基甘油)酸的二氟磷酸酯具有特别重要的生物活性,C-C键取代C-O键毫无疑问地增加了底物的水解稳定性,而且偕二氟基团在一定程度上弥补了取代后极性的丢失。
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