钯催化的芳基苄基硒醚脱苄基交叉偶联合成二芳基硒醚的研究文献综述
2020-06-29 08:06
有机硒化合物是潜在的药物小分子【1】,是重要的有机合成试剂【2】,同时在生物医药方面也有很重要的作用【3】。
传统的芳基硒醚通常是参照芳基硫醚或芳基醚的合成方法,但是这些方法存在利用有毒的有机溶剂或者高温等缺点【4-6】。
为了克服这些缺点,过渡金属Pa、Ni、Cu、Fe 等在温和条件下催化偶联逐渐发展【7-10】起来并引起了化学家们的广泛关注2005 年,Wang 【11】小组报道了用取代苯硼酸和二芳基二硒醚在碘化亚铜的催化下合成系列二芳基硒醚并取得了优异的产率。
但是,该方法需要用到有毒的二甲亚砜( DMSO) 作溶剂、氮气保护,在实际应用中存在毒性大,操作性不强等缺点。
2011 年,Diego Alves等人报道【12】了用芳基硒卤化物与芳基硼酸在氮气保护下反应合成系列芳基硒醚,并取得较好的结果。
该体系的优点在于使用离子液体作溶剂,反应温度低。
但是还是要使用惰性气体保护。
2011 年,Sekar 和其工作小组【13】报道了用乙氰作溶剂,碘化亚铜催化合成二芳基二硒醚化合物。
该方法溶剂本身就可以作为碘化亚铜的配体,不需要从外部添加配体催化,反应温度低,无论给电子、吸电子或邻位取代都能得到较好收率。
2012 年,Diego Alves 该研究小组再次报道了用二芳基二硒醚和芳基硼酸在微波条件下用丙三醇和DMSO 作溶剂反应合成二芳基硒醚【14】,该方法的优点在于增加了溶剂的回收性,在空气中反应。
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