含丁胺基萘亚酰胺染料#8834;水溶性柱[5]芳烃对手性的识别研究开题报告
2020-06-14 04:06
1. 研究目的与意义(文献综述包含参考文献)
柱芳烃是一类结构对称、由对苯二酚或对苯二酚醚通过亚甲基对位桥联的新型”柱”状大环低聚超分子主体化合物。柱芳烃由于其独特的空腔结构,使得其主客体络合和自组装性能的研究备受关注,目前它已成为一门独立的新兴边缘科学#8212;#8212;#8212;柱芳烃化学。与此同时,由于柱芳烃应用广泛,目前已渗透到了生命科学、环境科学、材料科学、能源科学、医药学、工业、农业、国防科学等多个领域。
1、1,8-萘酰亚胺衍生物结构特征和荧光性能
1,8-萘酰亚胺类化合物是1,8-萘二酸酐和伯胺的缩合物,这类染料的典型代表为4-胺基(烷氧基)-1,8-萘酰亚胺(图1)。1,8-萘二酸酐本身荧光微弱[1],在萘环上引入一个不同的给电子取代基(一般是烷氧基和烷氨基),并把它和各种不同的胺(脂肪族伯胺和芳香族伯胺)反应,得到具有不同性能的1,8-萘酰亚胺类荧光染料。该类化合物分子中包含一个平面性很强的萘环结构单元,分子的一端有强的给电子基团r#8217;,另一段有强的吸电子基团r,因此其分子结构中存在着一大的”吸-供电子共轭体系”(图2),处于这样体系中的电子很容易受到光的照射而发生跃迁而产生荧光,因而他们通常具有强烈的荧光和较高的荧光量子效率。
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2. 研究的基本内容、问题解决措施及方案
本课题开展全羧基柱[5]芳烃的制备及提纯。主要研究内容:
以4-溴-1,8-萘二甲酸酐为起始原料,首先与正丁胺反应,生成4-溴-1,8-萘二甲酰亚丁胺,然后与丁二胺反应,生成4-(6#8217;-氨基丁基亚氨基)-1,8-萘二甲酰亚丁胺;本文以对苯二甲醚和对多聚甲醚为实验原材料, 反应后倒入甲醇中,析出对二甲氧基柱[5]。对二甲氧基柱[5]和B2Br3在CHCl3中在N2保护下反应72h,生成对羟基柱[5]。 对羟基柱[5]和ClCH3COOC2H5在N2保护下加入K2C03,生成对二乙氧基羰甲氧基柱[5]。对二乙氧基羰甲氧基柱[5]在强碱溶液中回流反应24h,调节反应溶液pH,析出产物。萘酰亚胺染料会与全羧酸钠盐的柱[5]芳烃进行超分子包结,通过核磁方法,验证其包结行为,再用包结后形成的组装体去识别具有手性的物质。
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