铜催化炔丙胺合成方法研究文献综述
2020-05-18 09:05
碘化亚铜/四甲基乙二胺体系催化的炔丙基醋酸酯和胺的反应制备炔丙胺
1.1研究背景
近年来,随着生命科学的蓬勃发展,炔丙胺在合成显得至关的重要,尤其是在化学和生物医药化学的领域,其作为有机中间体被广泛的应用于药物分子和具有生理活性的天然产物的合成中[1]。传统的制备炔丙胺类衍生物的方法是通过活泼的金属炔基试剂与碳氮双键的加成反应制得,而金属炔基试剂则又要通过末端炔烃与金属有机试剂(如丁基锂(n-BuLi),乙基溴化镁(EtMgBr)或者二异丙基氨基锂(LDA)预先制备[2]。这些金属有机试剂本身对空气、水汽十分敏感,反应中使用的金属试剂需过量,操作过程十分繁琐,而且可能对环境造成污染。所以发展高效、廉价、环境友好的炔丙胺类化合物合成方法具有重要意义。
1.2炔丙胺类衍生物的合成方法
1.2.1醛,胺,炔三组分偶联
Choudary[3]等报道了铜催化的合成炔丙胺衍生物的方法。该方法以CuHAP为催化剂在乙腈中回流实现了醛、仲胺和端炔的偶联反应。该方法比较简单,反应条件温和。此外,催化剂CuHAP可以多次回收利用(图1-1)。
图1-1
超声波都能显著加快反应速度,大大提髙产率。因此,超声波辅助合成己经引起广大化学工作者的关注。Sreedhar[4]等人在2005年发现了一种借助超声辅助的合成炔丙胺类化合物的新方法,在室温条件超声下,以CuI为催化剂,在水相中实现了醛、仲胺和端炔的偶联反应。在超声波的辅助下,反应条件变得非常温和,大大缩短了反应时间并且水作为反应介质,环境友好。此外,除了A3-coupling,基于C-H键活化的炔丙胺类衍生物的合成,也是研究的一大方向。
1.2.2叔胺与炔的偶联
Li[5]等研究了在铜催化下活化叔胺的α位与端炔进行偶联得到一系列炔丙胺类衍生物(图1-2)。
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