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N,N-二[2-(2-吡啶)乙基]-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺的合成与表征

 2023-05-25 09:05  

论文总字数:8985字

摘 要

以2甲基苯并咪唑为原料,在重铬酸钾的氧化下得到2甲基1H4,5咪唑二羧酸(1)。以2甲基1H4,5咪唑二羧酸(1)作为原料,在浓硫酸催化作用下与乙醇反应得到2甲基1H咪唑4,5二甲酸乙酯(2)。2甲基-1H-咪唑4,5二甲酸乙酯(2)再与2 (2氨乙基)吡啶反应生成N,N"二[2(2吡啶)乙基] 2甲基1H咪唑4,5二甲酰胺(3)。初步考察了物料比、反应温度、反应时间、催化剂等因素对反应和产率的影响。产品13结构经红外光谱、质谱、核磁共振等表征确证。

关键词:2甲基咪唑4,5二甲酸乙酯,N-N’ 二[2(2吡啶)乙基] 2甲基咪唑4,5二甲酰胺,咪唑,吡啶

Abstract: 2Methyl-benzimidazole was oxidised by potassium dichromate to give 2-methyl-1H-4,5-imidazoledicarboxylic acid (1). Esterification of 2-methyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid (1) with ethanol produced diethyl 2-methyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate (2). N,N"-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]-2-methyl-1H-imida-

zole-4,5-dicarboxamide (3) was then synthesised by reacting diethyl 2-methyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate (2) with 2-(2-aminoethyl)pyridine. Influence of catalysts, reaction time, reaction temperature and amounts of reactants on yields of the products was preliminarily investigated. Compounds 13 were characterised by 1H NMR, IR and MS.

Keywords: diethyl 2-methyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate, N,N"-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]-2-

methyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxamide, imidazole, pyridine

目 录

1 前言 3

2 实验部分 4

2.1 仪器与试剂 4

2.1.1 仪器 4

2.1.2 药品与试剂 4

2.2 K2Cr2O7氧化2-甲基苯并咪唑制2-甲基-1H-4,5-咪唑二羧酸(1) 5

2.3 2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酸乙酯(2)的合成 5

2.4 N,N "-二[2-(2-吡啶)乙基]-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺(3)的合成 6

3 结果与讨论 6

3.1 2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酸乙酯(2)的合成与表征 6

3.1.1 2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酸乙酯(2)的合成 6

3.1.2 2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酸乙酯(2)的表征 7

3.2 N,N"-二[2-(2-吡啶)乙基]-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺(3)的合成与表征 9

3.2.1 N,N"-二[2-(2-吡啶)乙基]-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺(3)的合成 9

3.2.2 N,N"-二[2-(2-吡啶)乙基]-2-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲酰胺(3)的表征 9

结 论 11

参 考 文 献 12

致 谢 13

1 前言

苯并咪唑是一种含有两个N原子的苯并杂环化合物,这种特殊的结构可以与生物体内的酶和受体等形成氢键,与金属离子配位以及发生疏水-疏水和ππ相互作用等[1]。苯并咪唑及其衍生物是一类重要的活性物质,具有广谱的生物活性,有关苯并咪唑及其衍生物的研究已经超过100年[2],特别是在医药领域,取得了众多杰出的成果,如作为组胺受体拮抗剂、质子泵抑制剂、抗高血压、抗癌、抗菌、抗寄生虫、镇痛等[1]。由于苯并咪唑衍生物具有潜在的宽广应用,从而吸引和鼓励无数工作者从事苯并咪唑类衍生物的研发[3]

咪唑羧酸及其衍生物是一类重要的医药中间体,本身就具有显著的生物活性,同时又是具有多样性的配位方式的新型咪唑羧酸配体,同时具备咪唑和羧酸的特性,能够与金属组装成结构多样性的配合物。目前有文献报道了以2-甲基-咪唑-4,5-二羧酸为配体与氯化镍反应合成出了一个新的配合物[4]。吡啶是苯环上含有一个氮原子所形成的六元杂环化合物,是目前杂环化合物中开发应用范围最广的品种之一。近年来,国内吡啶类农药发展迅猛,其作为全球第四代新型农药,不仅高效、低毒、持效期长,而且对人类及生物有良好的环境相容性,符合农药的发展要求和趋势[5]

咪唑-4,5-二羧酸衍生物由于其独特的物理和化学性质以及生物活性越来越受到了研究者的关注。例如,咪唑-4,5-二酰胺用于开发艾滋病病毒(HIV-1)蛋白酶抑制剂以及合成聚酰胺[6]。最近,我们的研究兴趣主要在于1H-咪唑-4,5-二酰胺及其配合物的结构和性质。迄今,关于咪唑-4,5-二酰胺研究的报道并不很多[69]。已报道的1H-咪唑-4,5-二酰胺的合成方法有两种[6,9],即先把1H-咪唑-4,5-二羧酸转化为吡嗪二酰氯或1H-咪唑-4,5-二羧酸酯中间体,然后中间体酰氯或酯再通过氨解生成目标产物酰胺。第一种方法反应步骤多,条件苛刻,产品的后处理困难。第二种方法相对比较容易,产品纯化也并不复杂,然而文献并没有给出从1H-咪唑-4,5-二羧酸通过酯化合成1H-咪唑-4,5-二羧酸酯的具体方法和条件,但类似的反应,即由2-丙基咪唑-4,5-二羧酸酯合成相应的二酯的方法已见报道[7,10,11]

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