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N-取代马来海松酸酰亚胺的制备及其性能研究

 2022-11-09 11:11  

论文总字数:14967字

摘 要

N-取代马来海松酸衍生物在荧光材料、药物合成等领域具有重要应用价值。本次研究以马来海松酸酐和苯胺为原料,通过取代反应制备得到N-取代马来海松酸酰亚胺。得到产品后,用红外吸收光谱仪,紫外吸收光谱仪,核磁共振波谱仪分别对其测定产品性能,并对其结构进行了表征,证实制备得到的产物为目标产物。

关键词:马来酸酐;苯胺;N-取代马来海松酸酰亚胺

Preparation and Properties of N-substituted Maleopimaric Acid Imides

ABSTRACT

  1. substituted maleopimaric acid derivatives have important application value in fluorescent materials, drug synthesis and other fields. In this study, malepimaric acid anhydride and aniline were used as raw materials to prepare N-substituted maleepimaric acid imide through substitution reaction. After the product is obtained, infrared absorption spectrometer, ultraviolet absorption spectrometer, and nuclear magnetic resonance spectrometer are used to measure the performance of the product, and the structure is characterized to confirm that the prepared product is the target product.
  2. Keywords:Maleic Anhydride; Aniline; N-substituted Maleopimaric Acid Imide

目录

摘要 I

ABSTRACT II

第一章 序言 1

1.1 背景 1

1.2 相关介绍 1

1.2.1 松香 1

1.2.2 马来酸酐 2

1.2.3 马来海松酸酐 3

1.2.4 N-苯基马来酰亚胺 3

1.2.5 马来海松酸衍生物的应用 3

1.3以往合成马来海松酸酰亚胺的方法和缺陷 4

1.4 课题研究内容 4

第二章 实验内容 5

2.1 主要仪器与试剂 5

2.2 实验步骤 5

2.2.1 制备马来海松酸酐 5

2.2.2 制备马来海松酸酰亚胺 5

2.3 红外吸收光谱检测方法 6

2.4 紫外吸收光谱检测方法 6

2.5核磁共振检测方法 6

第三章 实验结果与讨论 7

3.1 不同反应时间下的产品产量 7

3.2 红外吸收光谱 7

3.3 紫外吸收光谱 8

3.4 核磁共振波谱 10

第四章 实验总结与展望 12

4.1 总结 12

4.2 展望 12

致谢 13

参考文献 14

第一章 序言

1.1 背景

天然产物松香是最成功的药物先导来源之一,主要来源于松树,在木料和造纸工业中常被大量使用到。当前来看,马来松香的产量最高,用处最广。以此作为原料,经过异构化、双烯反应和苯胺或其衍生物采用一步法可以合成N-取代马来海松酸酰亚胺。N-取代马来海松酸酰亚胺是一种不可替代的化学产品,主要被用于各种领域,例如耐防污剂,杀真菌剂,杀虫剂等[1]。本文中介绍了一种制取N-取代马来海松酸酰亚胺的方案。将松香、聚乙二醇600、苯胺及其衍生物加入三口烧瓶,在反应温度为140-160摄氏度时,经过回流反应可以得到N-取代马来海松酸酰亚胺。这个制备方法较好地解决了在化学工艺中难以合成,实验所需温度比较高,但是产品产率却一般的问题,所以可以用来制取用到N-取代马来海松酸酰亚胺[2]。除此以外,天然产物是在药物研究领域的重要角色,特别是在癌症药理学领域等方面。松脂主要是从松树和针叶树的渗出物中提取的,被用来治疗皮肤病、烫伤创面、气管炎、肺结核等疾病,除此以外,作为防腐剂的效果也很好。如今大量研究说明,松香酸中主要的化学成分松脂,具有多种生物学和药理功能,具有良好抗肿瘤活性,而马来酰亚胺是酶抑制剂的重要成分。此外,由于二胺类衍生物的异构性,单异构体可能会具有不一样的生物活性,解释了两种情况下不同的扭转角度的情况。马来海松酸是松香与马来酸酐的双烯反应加合物,作为脂肪族聚酯主链中的刚性构件,常被用于改性机械性能和结晶行为[3]。本文主要研究制备马来海松酸酰亚胺的方法。

李慧等人对马来海松酸酰亚胺进行了抑制真菌活性的测试,从测试中得出两种化合物对葡萄球菌有抑制作用的结论。总而言之,将松香引入顺丁烯二酸酐后,两环之间碳链的长度进一步增长,极可能可以得到更好的能够抑制真菌活性的化合物,这一发现对将来研究、合成出抑制真菌活性更好的化合物具有重大影响[1]。健康问题向来备受人们等关注,社会发展以来,人们对生活质量的要求越来越高,对医疗方面越来越重视。马来海松酸酰亚胺的抗菌活性可以有效杀菌,并且其有效成分可以合成更多抑菌活性更好的化合物,这对科学研究方面具有重大意义。

1.2 相关介绍

1.2.1 松香

开发松香是海军储备工业的一部分,拥有悠久的历史。但是,直到20世纪上半叶,人们才对这种自然能源的化学组分进行了细致的调查,并在新的转化和应用领域获得了更科学的依据。关于这些主题有大的论文和专利有很多,Zinkel在二十世纪80年代年编写的著述中对大多数相关信息进行了充分的评价,介绍了这种多功能原料从来源,加工,直到化学和应用的所有方面[4]。在同一年,Maiti et al.做了一次有关松香在聚合物合成中的应用的研究[5]。虽然在过去的几十年中,松香和它的衍生物的发展状况越来越差,但是化石能源的日渐减少,促使人们急于找到能够代替自然能源的化学品。所以,这些颇多而价格低廉的树脂将见证一个重要的回归,这是能够预料的。

因松脂被用于木制船只的防水的历史原因,其被称为“海军储备”。按照从木材中分离出松脂的方法,可以分为三种产品,即硫酸盐松香,树胶松香和木材松香,这些松香可以从收获的木材的溶剂提取。从1960年代到1980年代以来,全球松香总产量呈现出逐渐降低的趋势。但是,根据1980年代和1994年公开的统计数据,松香的产量稳定在每年约100 -120万吨左右[6]。根据1994年的一项调查,树胶松香占世界产量的60%,硫酸盐松香占比35%左右,而木材松香只占少数。松香主要由(90% - 95%)二萜一元羧酸构成,常常称为树脂酸,它的化学式是C19H29COOH。其余的成分由中性化合物构成,其性质取决于松香的特定来源。松香中最常见的树脂酸来自三个基本的海马烷、三环碳骨架枞烷和异海马烷,以及不怎么常见的双环骨架。有两个重要因素制约了松香生产的发展,即石油行业的对手和对松香收受接管相关的工作人员本钱的上涨。因为石油化工品用处广泛,价格低廉,发展前景较好,在20世纪与石油行业的竞争火热异常。如上所述,由于石油能源成本变高,此时局势大概率会反过来,这种情况会促使松香作为新的应用研究的化工产品和材料的来源的发展。工作人员工资下跌会导致北美和欧洲国家的松香生产工业化,并转移到中国和印度尼西亚等其他地区。在1990年代中期,中国的石油产量已分别占到全球产量的60%和10%。但是由于我国松树占比少,所以产量不太可能再增加,而印度尼西亚仍具有明显的发展起来的潜力。俄罗斯、巴西和葡萄牙以前也是主要的石油生产国,但它们的产量也出现了大幅下降的情况。

随着科学技术的进一步发展,人类一直在利用和研发其他传统的可再生资源,比如肥皂,明胶和植物油。上世纪下半叶,石油化学蓬勃发展,而松香及其衍生物的利用率却逐渐降低。人们越来越意识到用可再生资源替代化石资源是相当重要的,他们对这些天然产品的开始重视起来。随着已知工艺和商品的更实际应用的激增,以及关于具有改进的剃须刀片技术性能的新材料的最新出版物,松香方面的这种趋势的逆转变得显而易见。

1.2.2 马来酸酐

马来酸酐作为一种常见的化工原料,被广泛应用在橡胶、农业药品、医药合成、造纸等各个方面[7]。马来酸酐是一种非常有用的接枝或共聚单体,常用作接枝改性或共聚反应,为聚合物大分子提供了极性的羧基官能团。在聚丙烯的复合材料中,经常把聚丙烯和其他聚合物进行共混改性,从而可以制备出性能优良的复合改性材料,但是由于聚丙烯分子与这些改性聚合物的极性存在着差异,这导致了聚丙烯基础树脂与添加聚合物的相容性较差,通过向聚丙烯分子中引入羧基的方法,可以明显的提高聚丙烯基础树脂与极性聚合物的相容性。由此看来,马来酸酐及马来酸酐衍生物是常用的改性单体[8]。J.M.GARCIA-MARTINEZ等采用过熔融接枝的方法来制备马来酸酐-对苯二胺衍生物接枝改性聚丙烯[9],Caihong Lei等研究了以癸烯作为第二接枝单体,在熔融的状态下时,马来酸酐接枝聚丙烯的反应[10],Carol Lopez de Dicastillo等则研究了儿茶素在马来酸酐接枝聚丙烯膜上的相互作用和释放作用[11]

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