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摘 要

利用流程模拟软件Aspen plus对对氨基苯酚合成对乙酰氨基酚的工艺进行了稳态模拟，在原有的合成对乙酰氨基酚的基础上，以对氨基苯酚为原料，合成对乙酰氨基酚，增加分离步骤，以环己烷为夹带剂，用共沸精馏方式分在精馏塔中分离掉部分水，考察了反应温度、初始原料对氨基苯酚与醋酸摩尔比对对氨基苯酚转化率的影响。考察夹带剂流量对分离效果的影响，理论塔板数与回流比的关系，以最小年总成本(TAC)为优化目标，对工艺流程中精馏塔塔设备参数和操作参数进行了优化，经过结晶、分离、干燥后的对乙酰氨基酚质量纯度为98.1%，倾析器排出的废水中醋酸质量分数小于0.1%，符合设计要求。

关键词：稳态模拟 对氨基苯酚 对乙酰氨基酚 共沸精馏

Study on steady - state simulation of 10,000 tons / year acetaminophen

Abstract

The process of p-aminophenol synthesis of acetaminophen was simulated by flow molding software Aspen plus. On the basis of the original synthetic acetaminophen, p-aminophenol was used as raw material to synthesize acetaminophen, The effect of the reaction temperature and the molar ratio of aminophenol to acetic acid on the conversion of p-aminophenol was investigated. The effects of reaction temperature and initial molar ratio of aminophenol to acetic acid on the conversion of p-aminophenol were investigated by using azeotropic distillation method in the distillation column. The influence of entrainer flow on the separation effect, the relationship between the number of plates and the reflux ratio, the optimization of the parameters and operating parameters of the distillation tower in the process were carried out with the minimum annual total cost (TAC) as the optimization target. The purity of acetaminophen after crystallization, separation and drying was 98.1%, and the acetic acid mass fraction of wastewater discharged from the decanter was less than 0.1%, which was in accordance with the design requirements.

Key words: steady state simulation; p – aminophenol; acetaminophen; Azeotropic distillation

目 录

摘 要

Abstract

第一章 绪论

1.1 研究背景

1.2 对乙酰氨基酚的合成方法

1.2.1 以硝基苯为起始物

1.2.2 以对硝基酚为起始物

1.2.3 以对氨基酚为起始物

1.2.4 以对羟基苯乙酮为起始物

1.2.5 以苯酚为起始物

1.2.6 本次模拟采用的合成方法

1.3 共沸精馏

1.3.1 共沸精馏技术的工艺特点及应用范围

1.3.1 共沸精馏技术的工艺特点及应用范围

1.4 酯化反应动力学研究进展

1.4.1 酯化反应动力学的影响研究

1.4.2 酯化反应的动力学模型

1.5 本文研究意义及内容

第二章 影响工艺的条件因素

2.1 对氨基苯酚与醋酸摩尔比对反应的影响

2.2 反应温度的影响

2.3环己烷作为夹带剂的优点

2.4 本章小结

第三章 稳态模拟工艺研究

3.1 合成对乙酰氨基酚的工艺流程

3.2 热力学与反应器模型

3.2.1热力学模型

3.2.2 反应器模型

3.3 精馏塔的模拟与优化 14

3.4 基于年总成本（TAC）的最优化分析

3.4.1 精馏塔费用计算

3.4.2 操作成本计算

3.4.3 最优化分析步骤

3.4.4 结果分析

3.5 本章小结

第四章 结论 21

参考文献 23

致谢 26

第一章 绪论

1.1 研究背景

对乙酰氨基酚,又名APAP,主要用于制造药物扑炎痛^[1]，可以作为一些有机合成还有过氧化氢的稳定剂、有机合成中间体、照相所用的，化学药品等。对乙酰氨基酚缓释片^[2] ,具有良好释药性能,对乙酰氨基酚缓释微丸制备用熔融法^[3]，固体分散体，β-环糊精包合和亦可有限增强APAP的释药性能^[4]。还可作为软膏剂^[5],也可作为灌肠剂^[6]，对乙酰氨基酚还可作为泡腾冲剂^[7],并且拥有良好的稳定性^[8]APPAP作为滴鼻剂吸收比片剂好^[9]，但对乙酰氨基酚本身有肝毒性^[10]。Dixon等^[11]研究证明,血清丙氨酸转氨酶升高可由口服对APAP后可引起,Tredger^[12]等研究了混合功能氧化酶与含硫复合物的相互作用在大鼠体内。近年的研究发现 ,膜酯质过氧化与氧自由基的产生与APAP的肝毒性机理有关^[13],还能加速生成肝脏丙二醛^[14],对APAP是药用最广泛的药物之一^[15],是世界范围内的医药市场上首要的解热药和镇痛药,对乙酰氨基酚是很重要的酰类有机化合物，，其应用范围十分的广泛，主要领域是在医药领域，对乙酰氨基酚市场潜力较大，具有很好的商业价值^[16]。

1956年 ,APAP(acetaminophen, parac-tamol)作为的替代物，替代阿司匹林在英国上市，作为替代对阿司匹林的药物由于APAP的疗效很好,产生副作用不如非那西丁那么大,因此APAP成为解热镇痛药中一个很受欢迎的分支。

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