摘 要

随着我国人民经济水平的不断提升，人们也越来越追求时尚，而染发已经成为一种追求时尚的选择。但目前染发剂市场产品鱼目混杂，市场上许多染发剂有毒有害物质超标，如果人们长期使用这些染发剂，会对人体产生极大的伤害，因此对发展新型安全染发剂提出了迫切要求。

5-硝基邻甲酚是黄色或棕褐色的结晶粉末，常见的有机合成中间体，在医药、染料和农药等方面应用广泛，尤其是作为新型染发剂中间体。因此这类染发剂在国内拥有广阔的应用前景。本论文主要研究的内容与结论是：

1. 探究最佳的5-硝基邻甲酚的合成工艺路线，选择一条低成本、环境友好的工艺路线，考证发现以2-甲基-5-硝基苯胺为原料，经重氮化和水解制得5-硝基邻甲酚的方法较好；
2. 采用单因素试验法对选择的工艺路线进行工艺优化，找到最佳生产条件，使5-硝基邻甲酚的收率达到最大。经大量试验，发现当酸化硫酸的质量分数为61%、2-甲基-5-硝基苯胺与亚硝酸钠的摩尔比为1:1.1、反应时间为2h、加热温度为100℃、水解过程中硫酸质量分数为20%时，5-硝基邻甲酚的收率较高。

关键词：染发剂中间体；5-硝基邻甲酚；2-甲基-5-硝基苯胺；收率

Abstract

With the continuous improvement of the people's economic level, people are increasingly persuing fashion, and hair has become a pursuit of fashion choice.But the current hair dye market products are uneven in quality.Many hair dye toxic and hazardous substances exceeded.If people always use these hair dye, it will cause great harm to their body.So it is an urgent request to develop a new safe hair dye.

5-nitro-o-cresol is a yellow or tan crystalline powder.It is a common organic synthesis intermediates, widely used in medicine, dyes and pesticides, especially as a new type of hair dye intermediates.So this kind of hair dye has a broad application prospects in our country.The main contents and conclusions of this paper are:

1. The best synthetic route of 5-nitro-o-cresol is explored,and a low-cost, environmentally friendly process route is choosed.Research found that 2-methyl-5-nitroaniline as starting material to compose 5-nitro-o-cresol by diazotization and hydrolysis is a better method ;
2. The single factor test method was used to optimize the process route and find the best production condition, so that the yield of 5 - nitro - o - cresol was the highest.After a lot of tests,the yield of 5-nitro-o-cresol is higher when the mass fraction of acidified sulfuric acid was 61%, the molar ratio of 2-methyl-5-nitroaniline to sodium nitrite was 1: 1.1, the reaction time was 2h, the heating temperature was 100 ℃, the sulfuric acid content in the hydrolysis was 20%.

Key Words: Hair dye intermediates; 5-nitro-o-cresol; 2-methyl-5-nitrobenzene; yield

目录

摘要 I

Abstract II

目录 1

第1章 绪论 2

1.1 染料的起源与发展 2

1.2 染发剂的发展 3

1.2.1 暂时性染发剂 4

1.2.2 半永久性染发剂 4

1.1.3 永久性染发剂 4

1.3 目的及意义 5

1.4 5-硝基邻甲酚合成工艺进展 5

1.4.1 氯化水解法 5

1.4.2 邻甲苯胺重氮水解法 6

1.4.3 2-甲基-5硝基苯胺重氮水解法 6

1.4.4 反应机理 6

第2章 实验方案的设计 7

2.1 实验方法 7

2.2 影响因素 8

2.2.1 酸化硫酸质量分数的选取 8

2.2.2 摩尔比的选取 8

2.2.3 反应时间的选取 8

2.2.4 加热温度的选取 9

2.2.5 水解时硫酸质量分数的选取 9

2.3 实验方案的设计 9

第3章 实验及分析 10

3.1 实验材料与仪器 10

3.2 分析方法 11

3.2.1 外标法 11

3.2.2 内标法 11

3.2.3 面积归一法 12

3.3 测试条件 12

3.3.1 波长的确定 12

3.3.2 流动相的选择 12

3.3.3 测试方法 12

3.4 测试结果及分析 12

3.4.1 定性分析 12

3.4.2 酸化硫酸的质量分数对收率的影响 13

3.4.3 原料摩尔比对5-硝基邻甲酚收率的影响 14

3.4.4 反应时间对5-硝基邻甲酚收率的影响 15

3.4.5 加热温度对5-硝基邻甲酚收率的影响 16

3.4.6 水解硫酸质量分数对收率的影响 17

第4章 结论 18

参考文献 20

致谢 22

第1章 绪论

1.1 染料的起源与发展

早在数千年前，人类就开始使用天然染料对动物毛皮、织物等物品进行染色，这些染料主要来自于植物、动物和天然矿物。中国是世界上最早利用天然染料的国家之一，石青、朱砂、靛蓝、茜素、五倍子、胭脂红等是我国古代应用的动植物、矿物染料^[1]。虽然这些天然染料历史久远，但种类较少，染色牢度也不高。