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不同光敏性二元胺的合成和性能研究毕业论文

 2020-08-13 08:08  

摘 要

光敏聚酰亚胺(PSPI)是一种具有优异热稳性的高性能光刻胶。被广泛用于在光电,微电子以及航空航天等领域。

本文对光敏性二胺的结构进行了设计,探索了合成此类二胺的方法。通过羟醛缩合反应机理,制得了具有查尔酮结构的光敏性二胺:1-(3-氨基苯基)-3-(4-氨基苯基)-2-丙烯-1-酮。对所得产品进行了元素分析和红外分析,验证了产品分子结构。并探讨了溶剂、温度、催化剂用量和反应时间对产品收率的影响。同时通过氨解反应和霍夫曼降解两步合成了对苯二胺,采用元素分析和红外光谱分析对产品的结构进行了表征。并探究了影响产物收率的因素,确定了最佳合成工艺。得到了以下主要结论:

(1)在反应条件为:原料配比为1:1(均为0.02mol),无水乙醇用量为30mL,5%NaOH用量为8mL,反应温度为0℃时,产物收率最高。此合成路线与传统合成路线相比,具有操作简单,合成步骤少,后处理方便的优点。

(2)在氨水与4-氨基苯甲酸的摩尔比为5:1、体系pH值为8的条件下,4-氨基苯甲酰胺的收率最高。

(3)在反应条件为:重排温度30℃、脱羧温度85℃、脱羧时间35min时,对苯二胺的收率最高,且具有预期的结构。

关键词:光敏性;聚酰亚胺;光敏性二元胺;羟醛缩合

Abstract

Photosensitive polyimide (PSPI) is a high performance photoresist with excellent thermal stability. Has been widely used in optoelectronics, microelectronics ,aerospace and other fields.

In this paper, the structure of photosensitive diamine was designed, and the method of synthesizing such diamines was explored.1- (3-aminophenyl) -3- (4-aminophenyl) -2-propen-1-one was prepared by the aldol condensation reaction mechanism. The product was analyzed by elemental analysis and infrared analysis, and the molecular structure of the product was verified. And the effects of solvent, temperature, catalyst dosage and reaction time on the yield of the product were discussed. At the same time, p-phenylenediamine was synthesized by amphoteric reaction and Hoffman degradation. The structure of the product was characterized by elemental analysis and infrared spectroscopy. And the factors influencing the yield of the product were explored, and the optimum synthesis process was determined. Get the following main conclusions:

(1) The reaction conditions were as follows: the ratio of raw materials was 1: 1 , the amount of anhydrous ethanol was 30mL, the dosage of 5% NaOH was 8mL, and the reaction temperature was 0 ℃. Compared with the traditional synthetic route, this synthetic route has the advantages of simple operation, less synthesis steps and convenient post-processing.

(2) The yield of 4-aminobenzamide was the highest when the molar ratio of ammonia to 4-aminobenzoic acid was 5: 1 and the pH value of the system was 8.

(3) The reaction conditions were as follows: rearrangement temperature 30 ℃, decarboxylation temperature 85 ℃, decarboxylation time 35min, the highest yield of p-phenylenediamine and the expected structure.

Key words: Photosensitive;Polyimide;Photosensitive diamine; Pldol condensation

目录

第一章 绪论 1

1.1 引言 1

1.2 光敏聚酰亚胺的应用 1

1.3 光敏性二元胺的合成 2

1.4 聚酰亚胺的合成 3

1.5 光敏聚酰亚胺的种类及研究现状 7

1.5.1 正性PSPI 8

1.5.2 负性PSPI 11

1.6 本课题的研究目的和主要内容 12

第二章 1-(3-氨基苯基)-3-(4-氨基苯基)-2-丙烯-1-酮的合成 14

2.1 引言 14

2.2 实验部分 14

2.2.1 主要仪器与试剂 14

2.2.2 实验步骤 15

2.3 结果与讨论 15

2.3.1 产物结构鉴定 15

2.3.2 溶剂对反应的影响 16

2.3.3 催化剂用量对反应的影响 17

2.3.4 温度对反应的影响 17

2.3.5 反应时间对反应的影响 17

2.4 小结 18

第三章 对苯二胺的合成 19

3.1 引言 19

3.2 实验部分 19

3.2.1 主要仪器与试剂 19

3.2.2 实验步骤 20

3.3 结果与讨论 20

3.3.1 产物结构鉴定 20

3.3.2 氨解反应的影响因素 21

3.3.3 霍夫曼降解反应的影响因素 22

3.4 小结 23

第四章 结论 24

参考文献 25

致谢 27

第一章 绪论

1.1 引言

光敏聚酰亚胺(PSPI)是从上世纪八十年代开发的一种高性能光刻胶,具有优良的电气,机械,感光和化学性能,并且具有优异的热稳性能[1]。由于其在用作膜状图形时能够直接光刻成细微图形,已被广泛用于射线屏蔽材料,离子注入掩模,液晶取向层材料,缓冲层材料,平层材料,光波导材料,高温气液分离膜,柔性印刷电路,非线性光学材料,微机械系统,绝缘材料等方面,特别是在光电,微电子以及航空航天等领域,应用前景广阔。

1.2 光敏聚酰亚胺的应用

光敏聚酰亚胺(PSPI)是从上世纪八十年代开发的一种高性能光刻胶,具有优良的电气,机械,感光和化学性能,并且具有优异的热稳性能。由于其具有优良的性能,因此光敏聚酰亚胺自上世纪七十年代以来,日益受到人们的广泛关注。其主要用途如下。

1. α射线屏蔽

在大规模集成储存器如随机储存器中,集成电路的芯片是封装在陶瓷材料中的。但现在发现这种封装材料中含有微量放射性物质,因而会产生一定量的α射线[2]。PSPI膜经光刻图像后亚胺化,涂敷在未经封装的集成电路上,便能够起到屏蔽α射线的作用。

2. 缓冲作用

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